Unirea efectivă s-a realizat însă în mai multe etapeîn contextul unor evenimente internaţionale favorabile asigurate de acordurile încheiate în prealabil cu împăratul Rudolf al II-lea . La sfârşitul anului 1599 acestaa intrat în Transilvania prin pasul Buzău cu o armată formată din români, și mercenari de diferite etnii şi a obţinut victoria asupra lui Andrei Bathory în bătălia de la Şelimbăr. Victoria a fost urmată de intrarea triumfală a lui Mihai Viteazul în Alba Iulia la 1 noiembrie 1599 fiind recunoscut drept guvernator imperial. În mai 1600, Mihai Viteazul l-a alungat de pe tronul Moldovei pe Ieremia Movilă, învingându-l la Bacău, și realizând astfel, prima unire a ţărilor române.
Dorinţele marilor puteri de a intra în posesia teritoriului românesc, dar şi faptul că ambiţiile politice ale lui Mihai Viteazul erau în neconcordanţă cu interesele acestora, au dus la destrămarea unirii. Mihai nu reușeste să înfrângă revolta nobililor maghiari transilvăneni, sprijiniti de generalul Basta la Mirăslău 18/28 septembrie 1600 și astfel pierde Ardealul. În scurt timp Moldova va reintra în posesia Movileștilor aserviți intereselor polone. Iar înfrângerea suferită de Mihai Viteazul în faţa armatei polone duce la pierderea teritoriului Țării Românești, iar pe acest tron va urca un membru al familiei Movileștilor.